Cuenta la historia que Jack era un hombre tacaño y tramposo, conocido por su habilidad para engañar a cualquiera, incluso al mismísimo diablo. Una noche, Jack invitó al diablo a beber con él, pero cuando llegó el momento de pagar, Jack se negó a gastar su dinero. En cambio, convenció al diablo de que se transformara en una moneda para poder pagar con ella. Cuando el diablo accedió y se convirtió en una moneda, Jack la guardó rápidamente en su bolsillo, junto a una cruz de plata que impedía al diablo regresar a su forma original. Así, Jack mantuvo al diablo atrapado y lo liberó solo con la condición de que no se llevaría su alma al infierno. Pasado el tiempo, Jack volvió a encontrarse con el diablo, y esta vez también logró engañarlo. Jack pidió que el diablo subiera a un árbol para recogerle una manzana; cuando el diablo subió, Jack talló una cruz en el tronco, atrapándolo nuevamente. Jack solo permitió que el diablo bajara después de hacerle prometer que no lo llevaría al infierno...